Berlin 一項著名的主張，即他覺得柏拉圖式的和啟蒙運動中所主張的：可靠理性來調和而和諧一致的政治，是虛妄荒謬的。因為不僅消極自由與積極自由在「自由」的概念範疇內，就會彼此衝突；此外，自由與公平、正義、博愛等其他終極價值之間，也有著不可調和的矛盾，同時這些終極價值的存在與發展是不能靠著犧牲任一方而得到理所當然的置換、增進
有趣的是，柏林何嘗不也掉入這種“分歧”當中，他的變化無常的多面個性使朋友們都認為他是一隻狐狸，但實際上，為弄懂一件事，他又能像刺蝟一樣花上10幾年時間做研究。他自己的性格也是分裂性的，想做一個孤獨思想家，又渴望與不同身分的人交往；熱衷於發表政論，卻發出“最重要的是不要太熱情”的政治格言。
